今日の実験～ニトロベンゼンの合成～

今日の実験は昨日書いたとおり、ニトロベンゼンの合成を行った。

●手順
300ml三角フラスコに水5ml、濃硫酸25mlを加えた後、室温にまで温度を下げて濃硝酸15mlを加える。
これが混酸によってニトロニウムイオンを作る工程。
ここで気をつけるのは高校とかでお馴染み、水に硫酸を加えるところ。
硫酸に対して水を入れると希釈熱によって水が突沸して危ないのよ。
因みに水に対して硫酸を入れる正しい手法でも、結構熱が発生するので、フラスコはあっついっす。

この混酸を室温まで下げたら、ベンゼン17mlを投入して、55～60℃を目安にして20分以上反応させる。
55～60℃と言っても、混合すると発熱するので、最初からこの温度にしようとすると80℃ぐらいまで上がっちゃいます（←上げたやつ
まぁでも大丈夫でしょ（ぉ

ここから抽出しまくりで、分液漏斗の大活躍。
まず加熱していた溶液を氷で冷やしながら、フラスコに水70mlを加えて、室温まで下げたものにジエチルエーエル30mlを加えて分液漏斗へ。
分液漏斗をシャコシャコ振って、下の水層を捨てる。

この操作でエーテル層にニトロベンゼンが抽出されて、水槽には混酸が残るわけです。
しかし念には念を、ということで、このエーテル層にもう一度水30mlを加えてシャコシャコ、再び水層を捨てる。

続いて、10％の水酸化ナトリウム水溶液30mlを加えてシャコシャコ、水槽ぽい。
これを水層の色が消えてなくなるまで繰り返す。
大体4回くらいやると水層が透明ぽくなるのです。

これはベンゼンスルホン酸を抜くための操作じゃないかなぁ。
ベンゼンスルホン酸てのはベンゼンに濃硫酸を加えて加熱して合成できるもの。
今回は混酸で濃硫酸を使っているので、残っていた硫酸がベンゼンと反応してしまったんではないか。
故に、これを水酸化ナトリウムで中和して、エーテル層から抜いてるんじゃないかと。

そして最後に飽和食塩水を加えてシャコシャコ、ポイ。
基本的に有機層と水層は混ざらないわけだけど、それでもほんの少し、水と混ざったりしているのです。
この混ざってしまった極わずかな水を抜くために、飽和食塩水を使って抜こうと言うこと。

こうして何回も抽出したニトロベンゼンを含んだエーテル層を50ml三角フラスコに移して、ここに脱水のための無水硫酸ナトリウムを加えてコルク栓をして終了！


↑見づらいけど完成品。黄色です。

ここまで操作は大体午後1時から始めて、4時頃には終了した。
でも終わったのは6時でした。

明日のための実験装置を組んだり、明日提出のDiels-Alder反応実験の反応機構を自称・有機化学苦手の友人に説明していたりしていたのでした。

明日はこのエーテル層に溶けたニトロベンゼンを減圧蒸留で単離精製するの巻です。