独立したフリーランスが抱えやすい悩みや苦労の典型例としてまず挙げられるのが、「仕事（案件）を獲得するのに時間と労力がかかる」点だ。
会社勤めだった頃は与えられた仕事をこなしていればよかったのが、フリーランスになった途端に自分で仕事を獲得しなければならなくなるのである。
そのためには案件探しはもちろん、SNSなどを活用した自己アピールや自己プロデュースなど「自分を売り込む」努力も必要となり、それに苦労させられてしまうことも多い。
フリーランスになってせっかく自由な環境で働けるようになったにもかかわらず、この案件の獲得に多くの時間と労力を費やさなければならなくなったために、かえってライフワークバランスが維持できなくなる、といったケースも見られるのだ。
さらに、スケジュール管理に苦労することもよく見られる。
せっかくよい案件があるのに、すでにスケジュールが埋まっているので泣く泣く諦めざるを得なかった、あるいは欲張って案件を獲得しすぎた結果、地獄のようなスケジュールで作業を進めなければならなかった…などといったパターンだ。
こうした苦労や悩みをどう対処すればいいのだろうか？
案件の獲得についてはクラウドソーシングやエージェントを積極的に利用することでできるだけ手間を省くこと、スケジュール管理に関してはツールをうまく利用することが有効な対処方法として挙げられるだろう。
つまり、自分がやらなければならない手間をできるだけ減らし、仕事に専念できるような環境を作り上げていくことが重要になってくるわけだ。
自由だからこそ、本当に自分にやりたいことに時間と労力を傾けるための工夫を心がけたい。