かつてイタリア・セリエＡのミランでプレーした元ウクライナ代表ＦＷシェフチェンコが、セリエＡ初挑戦で２４ゴールを記録した１９９９－２０００シーズンにミランで指導を受けたザッケローニ監督について、「ザッケローニ監督は私が適応するうえで非常に重要だった。非常に賢い指揮官で、彼とは最高の関係を築くことができた。あの年は（セリエA３位、カップ戦のタイトルもなし）素晴らしいシーズンにはならなかったが、（アウェイの）ラツィオ戦でハットトリックを決めたことはよく覚えているよ。」と、セリエＡのへの適応をサポートした恩師に感謝の意を表しました。
その後、２００２－２００３シーズンにはＣＬを制し、翌年にはスクデットを制してバロンドールにも輝いたシェフチェンコは「スクデットを決めることになったホームで行われたローマ戦での勝利は、最高の思い出だよ。忘れられない１日だった。ミランのサポーターの目の前で受け取ったバロンドールも忘れられない。ミランでの思い出は、永遠に私の心の中に残っているよ。」と、ミラン在籍時を振り返りました。
当時ディナモ・キエフからミランへ、ワールドクラスのストライカーの王道へと進んでいった感じでした。
ただ、ディナモ・キエフのロバノフスキー監督に比べると、ザッケローニ監督には使いにくそうというか、求めいていたストライカーではなさそうな感じがしました。お隣のインテルに在籍して
お隣のインテルに在籍していた元ブラジル代表ＦＷロナウドに匹敵するストライカー候補で、その後匹敵したと思います。
ですが、ザッケローニ監督の３－４－３には合わないというか、主役クラスなのにザッケローニ監督の３－４－３では助演というか。
元ドイツ代表ＦＷビアホフが、ウディネーゼ時代からザッケローニ監督の３－４－３の主役でしたし。
また、当時インテル戦でコーナーキックからのゴールポストに当たって跳ね返ってきたこぼれ球が、途中出場でピッチに入ったばかりのシェフチェンコの膝に当たってゴールを決めた記憶があります。
