クリックケミストリー

クリックケミストリー

• 
  

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

クリックケミストリー（click chemistry）は化学分野において、簡単かつ安定な結合を作るいくつかの反応を用い、新たな機能性分子を創り出す手法のこと。スクリプス研究所のバリー・シャープレスが提唱した。「クリック」は、シートベルトがカチッと音を立ててロックされるように、素早く確実な結合を作る様子をたとえた言葉である。

口腔生化学 太郎, 早川 医歯薬出版

 

概要

2001年に著されたクリックケミストリーの総説[1]において、シャープレスは次のことを指摘している。

• 天然の生体高分子（タンパク質・DNA・RNA・糖鎖）はいずれも、炭素-ヘテロ原子結合によって単量体（アミノ酸・核酸・糖）が結合してできている。
• これらを成す35種ほどの単量体は、高々6炭素までがつながってできたものである（3種の芳香族アミノ酸は例外）。

すなわち、単純なパーツをつないだだけの分子で、生命活動を運営できるほどの複雑な機能を実現することができる。また各パーツは作りにくく切れにくい炭素-炭素結合を基本としてできており、パーツ同士をつなぐ結合は組み替え容易な炭素-ヘテロ原子結合によっている。これは自然の合理的な選択であったと見られる。

シャープレスはこの自然のシステムに学び、比較的単純な部分構造同士を、高い反応性・選択性を持った炭素-ヘテロ原子結合反応によって結びつけることで、新たな機能性分子を創出することを提案した。この反応の代表的なものとして用いられているのが、アルキンとアジド化合物による[3+2]型の付加環化反応である。

ノーベル (コミック版 世界の伝記) 文月 鉄郎 ポプラ社