小室圭さんへのアドバイスを書いてみました。
フォーダム大学でLLM(法学修士課程)を終了したところで、直ちに帰国して、日本の大企業の法務部門に就職し、とにかく借金を返済してしまいましょう。
その上で、結婚をされて、入社した大企業の教育制度を利用して、日本の法科大学院(ロースクール)を卒業して、司法試験を受けて弁護士になる。さらに、その大企業の海外留学制度を利用して、奥様と一緒に、フォーダム大学よりも、もっと上位の一流ロースクールのLLMコースに入り、そこを卒業して、米国の司法試験を受けて帰国すればよいと思います。
(なお、日本の大企業では、米国のトップ・クラスのロースクールでないと留学を認めない場合があります。)
帰国後は、法務部門の中で、日本の国際弁護士では経験できないような、スケールの大きい国際ビジネスに携わっていくことができます。