井伊直政は1561年(永禄4年)遠江国祝田に生まれで今川氏の家臣「井伊直親」の嫡男「虎松」として誕生。しかしその翌年、井伊直政の父・井伊直親が今川氏12代当主「今川氏真」により謀殺されてしまった。井伊直政は当時2歳であったため、当主は井伊直親の養父「井伊直盛」の娘「井伊直虎」が引き継いだが、今川氏は井伊直政を葬ることを諦めていなかった。そのため、幼い頃の井伊直政は今川氏に怯えながら各地の寺院や親戚の家を転々としながら過ごしたようである。1572年(元亀3年)、井伊直政の母「おひよ」は「徳川家康」の臣下「松下清景」と再婚。井伊直政は「松下虎松」として松下家の養子となり、浜松へと移住した。1575年(天正3年)、井伊直政にとって大きな転機が訪れる。徳川家康が「初鷹野」(年が明けてから最初の鷹狩り)を行なったときのことである。井伊直政は、「四神旗」を持ち、直虎と母・おひよがあつらえた着物を着て徳川家康の前へと現れた。徳川家康の家臣となるには、まずその目に留まるようにしなければならなかったのが、そして井伊直政の狙い通り、徳川家康は井伊直政に興味を持たれたようだった。井伊直政は徳川家康に「自分は井伊家の人間であるため徳川家に仕えたい」と伝えた。徳川家康は、かつて「桶狭間の戦い」で先鋒を務めた井伊直盛の親類である井伊直政に対して「召し抱える以外にない」と言い、井伊直政を小姓として迎え入れた。さらに300石と16人の同心衆を与えられ、この時に名を「松下虎松」から「井伊万千代」と変え、井伊家の再興を果たした。徳川家康に召し抱えられた翌年の1576年(天正4年)、井伊直政は遠江芝原で「武田勝頼」軍を相手に初陣を飾り、この時井伊直政は、徳川家康暗殺に仕向けられた刺客1名、本陣に潜入した忍1名を討ち取る武功を立てて3,000石の知行を拝領した。1579年(天正7年)には、武田勝頼から高天神城を奪還するための「高天神城の戦い」で「徳川四天王」である「本多忠勝」や「榊原康政」らと共に先鋒を務め、兵糧攻めの際には忍者を遣わせて城に供給される水源を断つことに成功。井伊直政の活躍により徳川家康は、7年越しに高天神城を奪還したのである。1582年(天正10年)6月、「本能寺の変」により「織田信長」が「明智光秀」に討たれた時、徳川家康は摂津国堺で茶会を開いていた。この時、徳川家康が供廻りとして連れていた家臣は僅か34名。徳川家康は織田信長の死に対してはじめ、自分も自害すると言っていましたが、本多忠勝らの説得により三河国へ帰国することを決意。「神君伊賀越え」として有名な出来事であるが、この時井伊直政も随行しており、江戸時代に作られた「名将言行録」には以下のような逸話が書かれている。伊賀越え危機を家康らと家臣らで帰還できた。家康に随行する井伊直政の心意気に居合わせた者は感心し、その後無事に三河へと帰国した折には、徳川家康から孔雀の羽で折られた陣羽織「孔雀尾具足陣羽織」を贈られたと言います。無事に伊賀越えを成して三河国に戻った徳川家康は、織田信長の弔い合戦のために挙兵しますが、尾張に来たところで明智光秀が討たれたことを知ると、踵を返して甲斐・信濃の平定に取り掛かかった。この頃三河の地は混乱し「天正壬午の乱」と呼ばれるこの戦いは、相模国の北条氏と、越後国の上杉氏が相手となる三つ巴の戦いである。
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