学食も解禁して

がくしょくかいきんちゅーずでー＼(`・ω・´)／

今日から9月です！　8月32日じゃありません！　現実見ましょう！
ということで、学食も開始しましたね。
今日のAランチは唐揚げですた＼(≧ω≦)／
最近、唐揚げと言えば「鳥ます」だけど、学食のやつはこれはこれでいいもんです。
ま、ただの唐揚げスキーですけど！

さておき。
昨日ちょろりと書いた問題だけど、簡単に答えを書いてみます？
反応機構とかここじゃ示せないから、有機な教科書とかない人はぐぐってみるとか、 ODOOS あたりで探して見てみるといいかも。

R-C≡N + R'-OH + H+ →　？

Ritter反応ってやつらしいです。
ぱっと見、ニトリルのNがプロトン拾って、アルコールがアタックしそうな感じがするけど、まずはアルコールのOHがプロトン拾って、水として脱離するみたいっす。
そうするとR'がカチオンとして出てくるわけだけど、これに対してニトリルのNがアタック → ニトリルのCに対して水がアタック　となり、最終的には R-(C=O)-NH-R' というアミドみたいなのができるとのことでした。
第一級アルコールじゃ反応しないのはカチオンの安定性のためですかねぃ。
ボクは初見で反応機構書けなかったよ！＼(^ｏ^)／

Ph-CHO ―(？)→ Ph-OH

Baeyer-Villiger反応でできるとのことでした。ケトンやアルデヒドにm-CPBAみたいな過酸を反応させて、ケトンならエステル、アルデヒドならカルボン酸ができるアレ。
ベンズアルデヒドを普通に還元してもベンジルアルコールだからね！
まさかの転移反応でした。

R-CHO ― 1) AcOK,Ac2O,reflux 2) H2O,H+,r.t. →　？

Perkin反応ってやつです。出来るのはα,β-不飽和カルボン酸。
AcOKは塩基でAcO-、これが無水酢酸のα水素を引き抜く→これがアルデヒドのカルボニルにアタック→立ち上がったカルボニル酸素が分子内の酸無水物部分のカルボニルにアタックしてアシル転移する→再びAcO-でα水素が抜かれて、転移したアシル部分が脱離して二重結合形成→その後もう1分子の無水酢酸が反応して分子内に酸無水物が復活　…なんて流れで反応が起こるます。文章だけだとすごくわかりにくいけど！　ここまでが1）の条件。
あとは H+ と水で酸加水分解して、復活した酸無水物部分はカルボン酸になるのでした。
分子内のアシル転移がミソですね！
最初はreflux条件だから強引に脱水して二重結合ができるのかなぁと思ったけど、AcO基になっていれば無理なく脱離できるもんなぁ。

R-COOH ― CH2N2 →　？

できるのはメチルエステルでした。
ジアゾメタンは構造書くと CH2=(N+)=(N-) みたいな感じで書けるのよ。
で、CH2の部分がカルボン酸のOHのHを引き抜く→それで出てきたO-がジアゾメタンのCH3のCにアタックしてN≡Nが脱離する　…ってゆー流れです。
ジアゾメタンは他にも、環状ケトンの環拡大とかいろいろ使われるぽいです。
でも有毒だから気をつけよう！

…こんな感じでお許しを…
やっぱ文章だけだと無理よ！　自分でもわかりにくいもん！

明日もベンキョーだー
でも、明後日はラブプラスの発売日だぜ！