-196℃の部屋

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今日こっそり読んでた論文( ・ω・) ―(R)-テロメスタチンの全合成―

2010-02-22 22:16:33 | 雑談
ろんぶんよみよみまんでー\(`・ω・´)/

というわけで、雑誌会のやつとはまた関係ない論文を読んでました(ぉ
今回読んでたのはコレ!
Total Synthesis of (R)-Telomestatin

テロメスタチンというやつの全合成の論文。
テロメラーゼというガン細胞で作られる酵素があるらしいんだけど、テロメスタチンはその酵素の働きを阻害する酵素活性阻害剤らしい。

だが、そんな効能はどうでもいい!(ちょ
上に貼ったリンクから構造を見てくれ!
なんか面白い構造してません?
主な構成物は2つのメチルオキサゾールと6つのオキサゾール。【オキサゾール(Wikipedia)
こいつらが単結合でうにうにとくっついてマクロ環を形成しているのでした。

というわけで、構造自体は割りと簡単なわけだけど、こういうのって作ってみようと思うとけっこー難しいのよね。
これは、テロメスタチンの左隣にある化合物を見てもらうとわかるかもしれんけど、こいつは
「3つのオキサゾールが繋がった化合物」と「2つのメチルオキサゾールと1つのオキサゾールの繋がった化合物」の両端をうまく繋げて、さらに、繋げた部分も環化させてオキサゾ-ルを作り出すことで合成したのね。

自分で書いててややこしいわね( ・ω・)

さらに「3つのオキサゾールが繋がった化合物」と「2つのメチルオキサゾールと1つのオキサゾールの繋がった化合物」は、それぞれオキサゾール同士を繋げて、それもまた繋げた部分で環を巻かせてオキサゾールを作り出して合成してるらしい。

で、ここでオキサゾール同士を繋げた部分をよく見てもらうとペプチド結合になってるますね。
というわけで、このペプチド結合を作るためによく使われていたのが“PyBroP”(Bromo-tris-pyrrolidino phosphoniumhexafluorophosphate)という変な試薬。
どうやら、アミンとカルボン酸をペプチドカップリングさせる試薬らしい。
こんなのあるんだねぃ( ・ω・)

こういうキレイな形のモノを上手く作ってると「芸術ぽいなぁ」と思ってしまうのでした。

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2 コメント

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なんと! (液体窒素)
2011-01-09 23:38:09
コメありがとございます。
これはてきとーに眺めていたときに見つけて、面白い構造だなぁ、と思い引いてみたのでした。

まさかご師匠とは。面白い縁がありますねw
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Unknown (ref)
2011-01-09 21:43:08
はじめまして!!

一年前の記事にコメントするのもあれですけど見つけてしまったのでw

これ全合成したの今の僕の師匠ですwww
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