フィッシャーのエステル化

ふらいでー＼(｀・ω・´)／

そんな今日は昨日届いたブツをエステル化する作業をば。
方法は、エステル合成と言えば最もメジャーで基本的な「フィッシャーのエステル化」
カルボン酸に対してアルコールと、酸触媒として濃硫酸を加えリフラックスさせることでエステルを作ることだす。
これの良い点と言えば、アルコールと濃硫酸で手早く行えることだけど、平衡反応なのでアルコールを大量に加えておかないと副生成物の水が加水分解の材料として働いてしまってエステルの収率が悪くなったりします。

何より、反応の時間が結構かかるぽい！

テキストの論文だと20時間反応を回してたりするんですよ。
しかし、そのテキストの論文はブツ80gをアルコール1.3Lに溶かして濃硫酸250mlを加えるとか、全合成の大スケールでやってるので、時間かけてるのかなとか思ったりしたので、一応TLCを取りつつ、反応を9時間回して分液作業へ。

そして液体なcrudeをゲットしたわけだけど…
何か少し時間経ったら結晶が出てきたんだぜ。
…論文だとoilで止まってるのに。
NMRも取ってみたけど、リミットが近づいていたので帰属は来週やることに。
多分、原料が残ってるかもしれにゃい(´・ω・｀)
やっぱ20時間まわさないといけなかったのかねぃ…

さて、明日も元気（実は軽くグッタリ）に実験！
…ではなく、明日はスーツ着て、早大理工で開かれる有機合成メインのシンポジウム行ってきやす。
今日こそ早めに寝ませう…（ぽてん