（オッサンのは、Apple Watch Series 4です）
watchOS6では、下の画像（Watchアプリ内）にある「インストール」部分を押せば、Apple Watch上にインストールできました。
しかし、watchOS7にアップデートしてから、ここを押しても、0.2秒とか0.3秒とかいう速さで、インストールが停止してしまう。
Apple Watch、iPhone XRともに、再起動を何度か掛けてみましたが変わらずでした。
iPhone XRとのペアリングのやり直しも何度かしてみましたが、これまた変わらず。
色々やってみたけれど、全滅してしまいました。
watchOS7かiOS14のバグ、もしくは、アプリが対応できてないからインストールできないのだろう。
OSアップデートをもう少し待てば良かったかなと後悔しつつ、さらにアップデートされるまで待つしかないのかと諦めました。
でも、やはり、Apple Watch上にないと困るアプリが何個かある。
Thingsと1Passwordの2つはホント無いと困る…。
と、やっぱり諦められず、試してない方法が何かないかと考えました。
そして、行き着いたのがApple Watch本体からApp Storeに行って、ダウンロードする方法でした。
これでインストールできたら、オッサンは天才だ！w
すがる思いで、インストールできなくなっているアプリを面倒くさい音声検索（今は、手書きでもできるけど）で探し出し、インストールを押すと、何と見事にApple Watch上にインストールできたのでした(￣▽￣)
お役に立てて何よりです♪
ここのところ、まったく更新していませんが…。