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分子模型で見る分子( ・ω・)

2012-08-13 18:30:10 | なんとなく有機化学がわかった気になる
最近ゲットしたモル・タロウで、ヒマになったときにてけとーに分子を作ってキャッキャッしてるボクです。

まず、とりあえず思いつきで作ったのがこいつら。

有機やってる人ならお馴染みの求電子剤たち!
左上がMOM-Cl(クロロメチルメチルエーテル)、右上がベンジルブロミド、下のがヨードメタン。
いずれも、ボクもラボ時代によく使っていますたね、ヒドロキシ基の修飾に。

こうやって見ると……ハロゲンでかっ

いや、確かにハロゲンでっかいっていうのは頭ではわかっているけど、実際の他原子と比較してみるとでかっ
ヨードメタンとか見ると、メチルの大きさとほぼ同じやん…
こりゃあ脱離するわー 簡単に脱離するわー

どうでもいいけど、個人的にはベンブロあまり好きじゃありませんでした。
いや、奴の催涙性とかそういう部分もあるけど、ベンジル化の収率、毎回そんなに良くなかったんよ(´・ω・`)
原料のせいかわからんけど、良くて生成物の収率70%ぐらいか。
MOM化とかは定量的にいくのに。
ヨードメタンもそんな好きじゃなかったですね。
やつは飛びやすいので量を多めに使っていたけど、メチル化剤はえぐいの多いからね…ジメチル硫酸とかジアゾメタンとか…
それにクエンチ(反応停止)するとヨウ素のせいか系中が汚くなって…
ともあれ、こういう含ハロ求電子剤はクセがあるし危ないので扱いには気をつけませう。

続いてこちら。


TEMPO! AZADO! ABNO!

酸化剤三兄弟です(勝手に
TEMPO(1枚目左)は基本的に一級アルコールのアルデヒドへの酸化に使われるけど、なるほど、酸素の周りが嵩高い。これじゃあ二級アルコールを酸化できなくても仕方ない気がする!
一方、AZADO(1枚目右)は…うむ、酸素の周りは水素だけですっきりしてるますね。
TON(触媒回転数)もTEMPOの20倍以上ということで優秀すぐる。
そして最後がABNO(2枚目)。
読み方がわからんからとりあえず「あぶのー」とか呼んでます。
何が違うかというと、AZADOから炭素が1個減ってるだけですね。
触媒活性はAZADOとほぼ同程度だとか。あと3ステップで調整できたりとなかなかに優秀だった!

ここら辺の酸化剤、一度は使ってみたかったなぁと思いつつ。
(自分がやってた反応だと、基本的にアルコールの酸化は酸化マンガンぐらいしか使ってなかった)


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