-196℃の部屋

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辛(から)いのは苦手です…(´・ω・`) ~カプサイシン~

2011-02-22 23:49:35 | なんとなく有機化学がわかった気になる
どうも、辛いものが苦手なボクです。

いつぞや、LEEカレーの×30倍+αを食べた後、38℃オーバーの熱を出したぐらいです。
や、もしかしたらあのときは体調が悪かったのかもしれないけど、しかしこのLEEカレーがスイッチになったことは間違いないでしょう。
また、ついこの前はカップ麺「辛辛魚」を食べてプギャー! な状態にもなりましたし…
「苦手な割には結構手を出してるじゃないか」と思うかもしれないけど、それはアレです、ホラー映画苦手な人がついついホラー映画見てしまうようなものなのですよ(ぇ
まぁつまり、なんだ、その……心の奥底では辛さや怖さみたいな苦手なものでワーキャーしたいんですよ! 人間ってやつは!(ぇぇ

さておき、その辛さの成分となるのは、大抵の人はご存知の「カプサイシン」です。



構造としては割と単純ですね。
いわゆるカプサイシノイドってやつで、フェノールにちょろりと置換基がついたようなやつです。
とにかく刺激物で、大量に皮膚についても痛く感じるし、ましてや粘膜系につくとひどいことに…
合成法としてはなんだろうね、3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルアミン(?)とカルボン酸をくっつければいいのかな。カルボン酸の方も二重結合あるので上手く作らないといけないだろうけど。

で、カプサイシンの下には「カプシエイト」を描いてみました。
実は最近ひっそりと話題になってる「辛くないカプサイシン」です。
何でも、辛さがカプサイシンの約1/1000だとか。
そういえば以前、このカプシエイトが入った何かを食べた気がする。カップ麺だったかそんな感じのやつ。

カプサイシンと構造的には何が違うかと言うと、N原子がO原子に変わった、要はアミドがエステルになっただけですね。
それだけで、本来カプサイシンが持つ、いわゆる「脂肪燃焼効果」を維持しつつ、刺激性というマイナス面を大幅に克服したわけです。

発見された経緯としては、京都大大学院の矢澤名誉教授が、めっちゃ辛いCH-19という品種のトウガラシの中に、あんまり辛くない成分があるってところから研究が進んでいったそうで。

じゃあこの部分をNでもOでもなく、S原子にすると…!
……なんか体に悪くなるだけな気がしますね…(´・ω・)

とりあえず、何かの食品に入っているの見たらもぐもぐしてみるといいでしょう。

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