1999年リリース、オータサンの音楽映像作品のシリーズ後編。登場するロケーションや演者がほぼ二作とも共通である事から、第二作として新たに収録されたものではなく、最初から二本分の前後編として企画され撮影が行われたことがわかる。オータサンの映像作品はウクレレの教則ビデオも多いので、観賞用の音楽作品としては本作も含め数も限られる。
1999年というと、DVDの規格が纏まり商品化が始まったのが1996年の事だから、この時期まだまだVHSが店頭に多く並んでいた時期でもあり、本作もVHS版が流通している。第一弾と同様、その後DVDとして販売され、さらには音源部分だけを取り出してMP3として配信もされた（これも広義に解釈すればオータサンの参加アルバムと見なすことも可能か）。
1.Chant (Blessing)- Daniel Akaka Jr.
2.Waikoloa - Herb Ohta
3.Ke Kali Nei Au - Iwalani Kahalewai, Bobo Brown & Robert Limaloa Tatom
4.Beautiful Kanani- Herb Ohta
5.Waimea Cowboy - Eddie Ku & Kevin Teves
6.Waikiki Beach - Herb Ohta
7.Hiilawe - Kunia Galdeira
8.An Island Special to Me - Herb Ohta
9.Hawaiian Lullaby over the Rainbow - John Keawe Sr.
10.Paoakalani - Herb Ohta
11.Aia La O Pele I Hawaii - Eddie Ku
2.Waikoloa - Herb Ohta
3.Ke Kali Nei Au - Iwalani Kahalewai, Bobo Brown & Robert Limaloa Tatom
4.Beautiful Kanani- Herb Ohta
5.Waimea Cowboy - Eddie Ku & Kevin Teves
6.Waikiki Beach - Herb Ohta
7.Hiilawe - Kunia Galdeira
8.An Island Special to Me - Herb Ohta
9.Hawaiian Lullaby over the Rainbow - John Keawe Sr.
10.Paoakalani - Herb Ohta
11.Aia La O Pele I Hawaii - Eddie Ku
撮影に使われたロケーションは今回もハワイ島のHulihe'e Place, Orchid at Mauna Lani, （今は無き！）Outrigger Waikoloa Beach, Waiki'i Ranch。
