尾張藩領であった美濃国加茂郡太田宿（現・岐阜県美濃加茂市）で、江戸幕末期に生まれた。父は尾張藩士で太田代官所の手代を務めており、明治維新とともに一家で実家のある名古屋の笹島村へ戻った。父から漢学書類を読まされた他に、母の影響を受け、11歳頃から貸本屋に通い読本・草双紙などの江戸戯作や俳諧、和歌に親しみ、ことに滝沢馬琴に心酔した[2]。
愛知外国語学校（現・愛知県立旭丘高等学校）から1876年（明治9年）、東京開成学校入学、東京大学予備門（後の第一高等学校）を経て、東京大学文学部政治科を1883年（明治16年）に卒業し文学士となる。在学中は西洋文学を学び、詩人の作品の他、同級の親友・高田早苗の勧めで西洋小説も広く読むようになった。1880年（明治13年）にウォルター・スコット『ランマームーアの花嫁』の翻訳『春風情話』（橘顕三名義）を刊行。また高田や、市島春城、小田一郎、石渡敏一などと神保町の天ぷら屋に通ったが、この時の経験が『当世書生気質』の題材になった。
その後、高田早苗に協力して、早稲田大学の前身である東京専門学校の講師となり、後に早大教授となっている。1884年（明治17年）にウォルター・スコット『湖上の美人』の翻訳『泰西活劇 春窓綺話』（共訳、服部誠一名義）、シェイクスピア『ジュリアス・シーザー』の翻訳『該撒奇談 自由太刀余波鋭鋒』を出版。
1885年（明治18年）に評論『小説神髄』を発表。小説を美術（芸術）として発展させるために、江戸時代の勧善懲悪の物語を否定し、小説はまず人情を描くべきで、世態風俗の描写がこれに次ぐと論じた。この心理的写実主義によって日本の近代文学の誕生に大きく貢献した。またその理論を実践すべく小説『当世書生気質』（「春のやおぼろ先生」名義）を著した。しかし逍遙自身がそれまでの戯作文学の影響から脱しきれておらず、これらの近代文学観が不完全なものに終っていることが、後に二葉亭四迷の『小説総論』『浮雲』によって批判的に示された。当時書生であった矢崎嵯峨の屋の作品を春の屋主人補助の名で出版されることもあった。
1889年（明治22年）に徳富蘇峰の依頼で『国民之友』に「細君」を発表して後は小説執筆を断ち、1890年（明治23年）からシェイクスピアと近松門左衛門の本格的な研究に着手。1891年（明治24年）、雑誌『早稲田文学』を創刊する。1897年（明治30年）前後に戯曲として新歌舞伎『桐一葉』『沓手鳥孤城落月』『お夏狂乱』『牧の方』などを書き、演劇の近代化に果たした役割も大きい。1906年（明治39年）、島村抱月らと文芸協会を開設し、新劇運動の先駆けとなった。雑誌『早稲田文学』の成立にも貢献した。1913年（大正2年）以降にも戯曲『役の行者』『名残の星月夜』『法難』などを執筆する。
『役の行者』は1913年に完成し、出版する予定となっていたが、島村抱月と松井須磨子の恋愛事件があり、作中の行者、その弟子の広足、女魔神の関係が、逍遥・抱月・須磨子の関係を彷彿させると考えて急遽、出版を中止した。1916年にこの改訂作『女魔神』を『新演芸』誌に発表し、翌年『役の行者』の題で出版した。続いて1922年に再改訂作『行者と女魔』を発表。初演は1924年に、初稿によって、築地小劇場で最初の創作劇として上演され、高い世評を得た。その後も初稿および改訂版により上演が行われている。また同じ題材で、挿絵も自身の手による絵巻物『神変大菩薩伝』を1932年（昭和7年）に発表した。1920年には『役の行者』は吉江喬松によって「レルミット」(l'Ermite) の題でフランス語訳されて出版、詩人アンリィ・ド・レニュらによって賞賛を得た[3]。
また、1909年『ハムレット』に始まり1928年『詩編其二』に至るまで独力でシェイクスピア全作品を翻訳刊行した。早稲田大学坪内博士記念演劇博物館は、逍遙の古稀とシェイクスピア全訳の偉業を記念して創設されたものである。
晩年は静岡県熱海市に建てた双柿舎に移り住み、訪ねて来るのは河竹繁俊くらいであったという[4]。町立熱海図書館（現・熱海市立図書館）の設置に協力しており、この図書館は「逍遥先生記念町立熱海図書館」「逍遙先生記念市立熱海図書館」を名乗っていた時期もあった（1936年7月より1944年8月まで）[5]。最後までシェイクスピア全集の訳文改訂に取り組み、『新修シェークスピア全集』刊行とほぼ同時に逝去した。
1935年2月28日、感冒に気管支カタルを併発し、双柿舎にて死去。享年77。戒名は双柿院始終逍遙居
