1899年（明治32年） 小諸義塾の英語教師として長野県北佐久郡小諸町に赴任し、以後6年過ごす（小諸時代）。
北海道函館区（現・函館市）出身の秦冬子と結婚し[8]、翌年には長女・みどりが生れた。
この頃から現実問題に対する関心が高まったため、散文へと創作法を転回する。
小諸を中心とした千曲川一帯を見事に描写した写生文「千曲川のスケッチ」を書き、「情人と別るるがごとく」詩との決別を図った。
『破戒』を執筆し始めたのもこの頃からであり[9]、同作の登場人物である市村代議士は、岩村田町（現在の佐久市岩村田）の立川雲平をモデルにしたとされる[10]。
1905年（明治38年） 小諸義塾を辞し上京。
1906年（明治39年） 「緑陰叢書」第1編として『破戒』を自費出版。
すぐに売り切れ、文壇からは本格的な自然主義小説として絶賛された。
ただ、この頃、栄養失調により3人の娘が相次いで没し、後に『家』で描かれることになる。
1907年（明治40年）『文藝倶楽部』6月に「並木」を発表。孤蝶や秋骨らとモデル問題を起こす。
1908年（明治41年）『春』を発表。
1910年（明治43年）には「家」を『読売新聞』に連載（翌年『中央公論』に続編を連載）、終了後の8月に妻・冬が四女を出産後死去した。
このため次兄・広助の次女・こま子が家事手伝いに来ていたが、
1912年（明治45年/大正元年）半ば頃からこま子と事実上の愛人関係になり、やがて彼女は妊娠する。
1913年（大正2年）5月末、神戸港よりエルネスト・シモン号に乗船し、37日後にフランスマルセイユ着、有島生馬の紹介でパリのポール・ロワイヤル通りに面した下宿で生活を始める。
西洋美術史家の澤木四方吉と親交を深める。
第一の「仏蘭西だより」を『朝日新聞』に連載、「桜の実の熟する時」の執筆を開始。下宿の世話した河上肇などと交流した。
第一次世界大戦の勃発により、1914年（大正3年）7月から11月まで画家の正宗得三郎とともにリモージュに疎開。第二の「仏蘭西だより」を『朝日新聞』に連載。
1916年（大正5年）7月、熱田丸にて英国ロンドンを経て神戸港に到着した。
1917年（大正6年） 慶應義塾大学部文学科講師となる。
1918年（大正7年） 『新生』を発表し、帰国後改めて持ち上がったこま子との関係を清算しようとした。
このため、親類の差配により、こま子は台湾にいる伯父・秀雄（藤村の長兄）の元へ渡った（こま子は後に日本に戻り、1978年6月に東京の病院で85歳で死去）。
なお、この頃の作品には『幼きものに』『ふるさと』『幸福』などの童話もある。
1927年（昭和2年） 「嵐」を発表。
翌年より父正樹をモデルとした歴史小説『夜明け前』の執筆準備を始める。
1928年11月３日 加藤静子と結婚する。
1929年（昭和4年）4月から1935年（昭和10年）10月まで 夜明け前が『中央公論』にて連載された。
この終了を期に著作を整理、編集し、『藤村文庫』にまとめられた。また柳澤健の声掛けを受けて日本ペンクラブの設立にも応じ、初代会長を務めた。
1940年（昭和15年） 帝国芸術院会員。
1941年（昭和16年）1月8日 当時の陸軍大臣・東条英機が示達した『戦陣訓』の文案作成にも参画した。（戦陣訓の項参照）
1942年（昭和17年） 日本文学報国会名誉会員。
1943年（昭和18年） 「東方の門」の連載を始めたが、同年8月22日、脳溢血のため大磯の自宅で死去した。最期の言葉は「涼しい風だね」であった。
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