男性が言う場合には、そもそも、お化粧をしていない顔を知ってるってことですよね?
だとすると、お化粧して美しくなった女性が、自分の手の届かないところに行ったような不安があるのでしょう。
すっぴんを知らないのに言う場合は、その男、それを言えば、女性が喜ぶとでも勘違いしているのかもしれないです。
その他の、すっぴんの方がかわいい、というのは、女性の場合は、お化粧して奇麗になった女性にやきもちというのがあるかもしれないです。
それと、やっぱり、手が届かないところに行ったような不安があって、自分の手の届くところに置きたい、という気持ちでしょうね。