退職勧奨に応じた労働者の年次有給休暇（労基法３９条）を買い上げることはできますか？
年次有給休暇（労基法３９条）は労基法上の権利ですので，使用者が強制的に買い上げることはできませんし，労働者との買い上げ合意があったとしても，労基法３９条の趣旨に反するようなものについては無効となり，使用者は労働者の年休取得を拒むことができなくなると考えられます（労基法１３条）。
合意による年休買い上げが認められるかどうかは，労基法３９条の趣旨に反しないかを個別に検討して判断するほかありません。
退職勧奨 に応じた労働者が退職するに際し，消化し切れなかった年休を買い上げるような場合は，通常は労働者に不利益が生じませんので，労基法３９条の趣旨に反せず，年休の買い上げが認められるものと考えられます。
なお，労基法３９条により付与された年休ではなく，就業規則等により上乗せで付与された部分の有給休暇については，労基法３９条の規制が及びませんから，一般的には合意による買い上げが認められることになります。
