iTunes で購入した曲を iPad に転送して聴いていると、途中で次の曲にスキップしてしまいました。既に、多くの報告があるように、Mac の iTunes から曲を削除し、iTunes Store の「購入済み」から再ダウンロードし、iPad と同期すると直ります。アルバム単位で行えば、曲が多くても大きな手間にならないと思います。
ミュージック → iTunes → iTunes Media を見ると、music ホルダー下にあったアーティストホルダーが、Tunes Media の直下に移動しています。荒井由美を更新した後です。元のホルダーに1曲残っていました。新しいホルダーができています。下の松任谷由実のホルダーは最近購入したものです。