管理職 にも残業代 （時間外・休日割増賃金）を支払う場合の賃金原資は，基本給や諸手当，場合によっては賞与を抑制することによって調達することができます。
適正な対価が残業代込みで月額３５万円の管理職については，基本給２５万円，管理職手当１０万円を支給して管理監督者として扱うのではなく，例えば，月額５万円程度の残業代（時間外・休日割増賃金）の発生が見込まれる場合には，基本給２５万円，管理職手当５万円とした上で，時間外・休日労働時間数に応じて残業代（時間外・休日割増賃金）を支給するといった賃金制度を構築・運用すべきことになります。
管理職 からの残業代 （時間外・休日割増賃金）請求を予防する方法としては，
① 管理監督者とする管理職の範囲を狭く捉えて上級管理職に限定し
② 大部分の管理職は最初から管理監督者としては取り扱わずに残業代（時間外・休日割増賃金）を満額支給する
ことをお勧めします。
労基法で定める基準に達しない労働条件を定める労働契約は無効となり，無効となった部分については労基法で定める基準が適用されますので（労基法１３条），個別労働契約において管理職 は管理監督者として扱い残業代 （割増賃金）を支給しない旨規定し労働者に署名押印させるなどしてその同意を得ていた場合であっても，管理監督者に当たらない場合は，管理職に対し，労基法３７条１項に基づき残業代（時間外・休日割増賃金）を支払う必要があります。
深夜（２２時～５時）に労働させた場合には，管理監督者であるかどうかにかかわらず，労基法３７条４項に基づき深夜割増賃金を支払う必要があります。
『労働法 第十版』（菅野和夫著）３４０頁は，「近年の裁判例をみると，管理監督者の定義に関する上記の行政解釈のうち，『経営者と一体の立場にある者』，『事業主の経営に関する決定に参画し』については，これを企業全体の運営への関与を要すると誤解しているきらいがあった。企業の経営者は管理職 者に企業組織の部分ごとの管理を分担させつつ，それらを連携統合しているのであって，担当する組織部分について経営者の分身として経営者に代わって管理を行う立場にあることが『経営者と一体の立場』であると考えるべきである。そして，当該組織部分が企業にとって重要な組織単位であれば，その管理を通して経営に参画することが『経営に関する決定に参画し』にあたるとみるべきである。最近の裁判例では，このような見地から判断基準をより明確化する試みも行われている。」としています。
また，ゲートウェイ２１事件東京地裁平成２０年９月３０日判決，プレゼンス事件東京地裁平成２１年２月９日判決，東和システム事件東京地裁平成２１年３月９日判決は，結論としてはいずれも管理監督者該当性を否定していますが「管理監督者とは，労働条件の決定その他労務管理につき，経営者と一体的な立場にあるものをいい，名称にとらわれず，実態に即して判断すべきであると解される（昭和２２年９月１３日発基第１７号等）。」とした上で，具体的には，以下の①②③④の要件を満たすことが必要であるとしています。
① 職務内容が，少なくともある部門全体の統括的な立場にあること
② 部下に対する労務管理上の決定権等につき，一定の裁量権を有しており，部下に対する人事考課，機密事項に接していること
③ 管理職手当等の特別手当が支給され，待遇において，時間外手当が支給されないことを十分に補っていること
④ 自己の出退勤について，自ら決定し得る権限があること
管理監督者は，一般に，「労働条件の決定その他労務管理について，経営者と一体的な立場にある者」をいうとされ，管理監督者であるかどうかは，
① 職務の内容，権限及び責任の程度
② 実際の勤務態様における労働時間の裁量の有無，労働時間管理の程度
③ 待遇の内容，程度
などの要素を総合的に考慮して判断されます。ただし，①②の要素を充足しない場合には，③待遇が相当高かったとしても，管理監督者性が否定される傾向にありますので，まずは①②が管理監督者に相応しいものであることが必要となるものと考えられます。
①職務の内容，権限及び責任の程度を検討するにあたっては，労務管理を含む事業経営上重要な事項にかかわっているか，事業経営に関する決定過程にどの程度関与しているか，現場業務（管理監督以外の仕事）にどの程度従事していたか，他の従業員の職務遂行・労務管理に対する関与の程度，管理監督者として扱われている社員の割合等が考慮されます。
②実際の勤務態様における労働時間の裁量の有無，労働時間管理の程度を検討するにあたっては，タイムカード等による始業終業時刻管理の有無，欠勤控除の有無等が考慮されます。
③待遇の内容，程度を検討するにあたっては，役職手当や賃金の額が役職に見合っているか，社内における賃金額の順位，管理職 になった後の賃金総額と管理職になる前の賃金総額との比較等が考慮されます。
平成２０年９月９日基発第０９０９００１号『多店舗展開する小売業，飲食業等の店舗における管理監督者の範囲の適正化について』は，店舗の店長等の管理監督者性を否定する要素について整理しているものに過ぎず，同通達の否定要素がなければ店舗の店長等の管理監督者性が肯定されるというわけではないことに留意する必要があります。
平成２０年９月９日基発第０９０９００１号『多店舗展開する小売業，飲食業等の店舗における管理監督者の範囲の適正化について』は，「賃金等の待遇」についての判断要素に関し，以下のように述べています。
管理監督者の判断に当たっては「一般労働者に比し優遇措置が講じられている」などの賃金等の待遇面に留意すべきものであるが，「賃金等の待遇」については，基本給，役職手当等の優遇措置，支払われた賃金の総額及び時間単価により，次のように判断されるものであること。
(1) 基本給，役職手当等の優遇措置
基本給，役職手当等の優遇措置が，実際の労働時間数を勘案した場合に，割増賃金の規定が適用除外となることを考慮すると十分でなく，当該労働者の保護に欠けるおそれがあると認められるときは，管理監督者性を否定する補強要素となる。
(2) 支払われた賃金の総額
一年間に支払われた賃金の総額が，勤続年数，業績，専門職種等の特別の事情がないにもかかわらず，他店舗を含めた当該企業の一般労働者の賃金総額と同程度以下である場合には，管理監督者性を否定する補強要素となる。
(3) 時間単価
実態として長時間労働を余儀なくされた結果，時間単価に換算した賃金額において，店舗に所属するアルバイト・パート等の賃金額に満たない場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
特に，当該時間単価に換算した賃金額が最低賃金額に満たない場合は，管理監督者性を否定する極めて重要な要素となる。
平成２０年９月９日基発第０９０９００１号『多店舗展開する小売業，飲食業等の店舗における管理監督者の範囲の適正化について』は，「勤務態様」についての判断要素に関し，以下のように述べています。
管理監督者は「現実の勤務態様も，労働時間の規制になじまないような立場にある者」であることから，「勤務態様」については，遅刻，早退等に関する取扱い，労働時間に関する裁量及び部下の勤務態様との相違により，次のように判断されるものであること。
(1) 遅刻，早退等に関する取扱い
遅刻，早退等により減給の制裁，人事考課での負の評価など不利益な取扱いがされる場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
ただし，管理監督者であっても過重労働による健康障害防止や深夜業に対する割増賃金の支払の観点から労働時間の把握や管理が行われることから，これらの観点から労働時間の把握や管理を受けている場合については管理監督者性を否定する要素とはならない。
(2) 労働時間に関する裁量
営業時間中は店舗に常駐しなければならない，あるいはアルバイト・パート等の人員が不足する場合にそれらの者の業務に自ら従事しなければならないなどにより長時間労働を余儀なくされている場合のように，実際には労働時間に関する裁量がほとんどないと認められる場合には，管理監督者性を否定する補強要素となる。
(3) 部下の勤務態様との相違
管理監督者としての職務も行うが，会社から配布されたマニュアルに従った業務に従事しているなど労働時間の規制を受ける部下と同様の勤務態様が労働時間の大半を占めている場合には，管理監督者性を否定する補強要素となる。
平成２０年９月９日基発第０９０９００１号『多店舗展開する小売業，飲食業等の店舗における管理監督者の範囲の適正化について』は，「職務内容，責任と権限」についての判断要素に関し，以下のように述べています。
店舗に所属する労働者に係る採用，解雇，人事考課及び労働時間の管理は，店舗における労務管理に関する重要な職務であることから，これらの「職務内容，責任と権限」については，次のように判断されるものであること。
(1) 採用
店舗に所属するアルバイト・パート等の採用（人選のみを行う場合も含む。）に関する責任と権限が実質的にない場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
(2) 解雇
店舗に所属するアルバイト・パート等の解雇に関する事項が職務内容に含まれておらず，実質的にもこれに関与しない場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
(3) 人事考課
人事考課（昇給，昇格，賞与等を決定するため労働者の業務遂行能力，業務成績等を評価することをいう。以下同じ。）の制度がある企業において，その対象となっている部下の人事考課に関する事項が職務内容に含まれておらず，実質的にもこれに関与しない場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
(4) 労働時間の管理
店舗における勤務割表の作成又は所定時間外労働の命令を行う責任と権限が実質的にない場合には，管理監督者性を否定する重要な要素となる。
行政解釈は，「店舗の店長等が管理監督者に該当するか否かについては，昭和22年９月13日付け発基第17号，昭和63年３月14日付け基発第150号に基づき，労働条件の決定その他労務管理について経営者と一体的な立場にある者であって，労働時間，休憩及び休日に関する規制の枠を超えて活動することが要請されざるを得ない重要な職務と責任を有し，現実の勤務態様も，労働時間等の規制になじまないような立場にあるかを，職務内容，責任と権限，勤務態様及び賃金等の待遇を踏まえ，総合的に判断することとなる」としています（平成２０年９月９日基発第０９０９００１号『多店舗展開する小売業，飲食業等の店舗における管理監督者の範囲の適正化について』）。
行政解釈は「管理監督者であるかの判定に当たっては，上記のほか，賃金等の待遇面についても無視し得ないものであること。この場合，定期給与である基本給，役付手当等において，その地位にふさわしい待遇がなされているか否か，ボーナス等の一時金の支給率，その算定基礎賃金等についても役付者以外の一般労働者に比し優遇措置が講じられているか否か等について留意する必要があること。」とした上で，「なお，一般労働者に比べ優遇措置が講じられているからといって，実態のない役付者が管理監督者に含まれるものではないこと。」としています。
最後の「なお，」以下の部分からすれば，行政解釈は，管理職 が，
① 職務内容，責任と権限
② 勤務態様等
の要素をクリアした場合に初めて，
③ 賃金等の待遇面
に関し，役付者以外の一般労働者に比し優遇措置が講じられているか否かを検討しようとしているものと考えられます。
①②を検討して管理監督者に相応しくないと判断されれば，③を判断するまでもなく，管理監督者には当たらないとしているものと考えられます。
行政解釈は「一般に，企業においては職務の内容と権限等に応じた地位（以下「職位」という。）と，経験，能力等に基づく格付（以下「資格」という。）とによって人事管理が行われている場合があるが，管理監督者の範囲を決めるに当たっては，かかる資格及び職位の名称にとらわれることなく，職務内容，責任と権限，勤務態様等に着目する必要があること。」としています。
行政解釈は，資格や職位の名称と管理監督者の範囲に直接の関係はなく，
① 職務内容，責任と権限
② 勤務態様等
に着目して管理監督者の範囲を検討すべきものとしていると考えられます。
行政解釈は，「これらの職制上の役付者のうち，労働時間，休憩，休日等に関する規制の枠を超えて活動することが要請されざるを得ない，重要な職務と責任を有し，現実の勤務態様も，労働時間等の規制になじまないような立場にある者に限って管理監督者として法第４１条による適用の除外が認められる趣旨であること。従って，その範囲はその限りに，限定しなければならないものであること。」しています。
この部分からは，行政解釈が管理監督者について労基法で定める労働時間，休憩，休日等に関する規制の適用を除外する趣旨として重視しているのは主に，
① 重要な職務と責任
② 現実の勤務態様
の２点であることを読み取ることができます。
行政解釈は，別の項目で③待遇についても言及していますが，管理監督者性を判断するに当たり考慮する要素としては，①②を③よりも重視しているものと思われます。
行政解釈は，「法に規定する労働時間，休憩，休日等の労働条件は，最低基準を定めたものであるから，この規制の枠を超えて労働させる場合には，法所定の割増賃金を支払うべきことは，すべての労働者に共通する基本原則」であるとした上で，「企業が人事管理上あるいは営業政策上の必要等から任命する職制上の役付者であればすべてが管理監督者として例外的取扱いが認められるものではないこと。」としています。
管理職 の管理監督者性を判断する際の基本的発想として，労基法の規制の枠を超えて労働させる場合に割増賃金を支払うことが「すべての労働者に共通する基本原則」であるとしていますので，その例外である管理監督者性は，限定的に考えているものと思われます。
