- 慶長3（1598）8月 秀吉没
- 慶長3（1598）10月 朝鮮半島からの撤収決定。加藤清正、小西行長、島津義弘ら11月末帰国。
- 慶長4（1599）1月 奉行ら、家康の諸大名間の私婚の禁違反を咎める。
- 慶長4（1599）2月 前田利家、三成らと家康、誓紙を交わして和睦。
- 慶長4（1599）3月 前田利家没
- 慶長4（1599）3月 豊臣七将の三成の大阪屋敷襲撃事件。三成は佐和山に蟄居、五奉行を退隠。
- 慶長4（1599）7月 毛利輝元、宇喜多秀家、細川忠興ら朝鮮の役参加者、および上杉景勝、前田利長、帰国。（五大老は家康以外全員帰国）
- 慶長4（1599）9月 家康、重陽の節句の秀頼への挨拶を口実に、大阪城に入場。居座る。
- 慶長4（1599）10月 家康、暗殺計画があったとして、暗殺計画に加担した諸将を単独で処分。
- 慶長5（1600）4月 直江兼続、いわゆる直江状を家康に突きつける。
- 慶長5（1600)7月前半 三成方挙兵
- 慶長5（1600)7月17日 毛利輝元大坂城西の丸入城、総大将就任
- 慶長5（1600)7月24日 家康下野小山到着、翌日小山評定
- 慶長5（1600)8月24日 秀忠ら中仙道に向けて進軍開始
- 慶長5（1600）9月1日 家康、江戸城出立
- 慶長5（1600)9月14日 家康、赤坂到着
- 慶長5（1600)9月14日 関ヶ原本戦
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