＜旅行ルート決定＞ミラノIN、ボローニャOUTが決定した後は、旅行のルート決めだ。まず、どこにどのくらい滞在したいかを考えた。ドロミティエリアにどのくらいの時間が必要かを考えてみると、エリア的にけっこう広いのと、天気次第というところがあるので、予備日的なバッファを入れると、最低でも４日間くらい必要だ。ミラノで絶対に見たいものは、最後の晩餐。美術館などをじっくり見るというよりは、名所的なところをさらっと見ればよいので、ミラノ滞在は、中一日。そして、ボローニャは、イタリアでも中部エリアなので、せっかくだからこのあたりの見どころも一つ入れることにした。主人の希望で、サンマリノ。サンマリノは、イタリアではないけど、ボローニャから日帰り観光が可能だ。これらの日数を配分し、鉄道での移動距離などを念入りに調べた。ドロミティエリアからボローニャまでの鉄道移動は、かなり距離があるので、途中、ベローナでの一泊を組み合わせることにした。決定したプランは、ミラノ（２泊）→ボルツァーノ（２泊）→コルティナエリア（２泊）→ベローナ（１泊）→ボローニャ（２泊）だ。
＜ホテル予約＞ホテル予約に着手し、まず探したのは、ドロミティエリアのホテル。ドロミティエリアは、かなり広いので、ボルツァーノを中心とする西側２泊、コルティナ・ダンペッツォを中心とする東側２泊を予定した。ボルツアーノについては、booking.comサイトで、いくつか空室もあり、街の中心地のホテルがまずまずの価格で出ていたので、すぐに予約した。東側のエリアの中心地コルティナは、かつてオリンピックを開催したこともある高級リゾート地。booking.comで見ても、空室が少ない上に、とてつもなく高い。コルティナでの滞在ではなく、鉄道駅があるドッビアーコ（コルティナから北へ３０ｋｍほど）でのホテルを探した。しかし、このあたりでも、駅から歩ける範囲にあるようなホテルの空室がまったくなかった。メジャーなホテル予約サイトでは、空室が見つけられそうもなく、困っていたときに見つけたのが、South Tyrolというサイト。ドイツ語、イタリア語、英語での表記があり、このサイトの宿泊予約から、二軒ほど空室があることが判明。即座に、駅と旧市街の間くらいにある家族経営的ホテルを予約した。こちらのホテルは、日本でいう民宿的な感じで、ハーフボード（２食付き）プランで予約した。その他のホテルは、駅から近いところをbooking.com又は直営サイトで予約した。
ヒルトンミラノ（ミラノ、２泊、ヒルトンサイトより予約）、シュタット・チッタ（ボルツアーノ、２泊、booking.comより予約）、Hotel Tschurtschenthaler（ドッビアーコ、２泊、South tyrol.comより予約）、ソーレホテルヴェローナ（ヴェローナ、１泊、booking.comより予約）、スターホテルズエクセルシオール（ボローニャ、２泊、booking.comより予約）
