不透明な政策・私物化疑惑
トーキョーワンダーサイトと四男
東京都の若手芸術家支援事業トーキョーワンダーサイトを2002年 (平成14年) に設立。石原都政下では既成の都文化施設に対する予算の減額とは対照的に、ワンダーサイトのみが別格として増額されているが、芸術家としては無名の四男・石原延啓を重用したり、家族や知人を運営に参画させるなど、事業計画・予算決算の不透明な点について公私混同の疑いを指摘されている。
新銀行東京
新銀行東京は本来の目的である中小企業向け融資が1225億円で貸出金全体の約52%にとどまるなど、設立目的が揺らいでいる。また、融資の大半が三男・石原宏高の地盤である品川区と大田区の企業に集中していたことから、身内の選挙対策との疑いも持たれている。石原は設立当時の記者会見 (2003年5月) では、貸し倒れが多くなった場合の都税投入の可能性について「公私混同であり幼稚・粗雑・週刊誌的発想」と否定していたが、2008年 (平成20年) には都税400億円が経営再建のために出資された。
官官接待
私的な飲食に公費を流用したとして、2000年 （平成12年） 6月から2003年 (平成15年) 12月まで78件の飲食費支出は違法だとして計1,194万円の返還を求め、葛飾区の市民団体が知事を提訴していた。
判決が違法支出として認定したのは、
2003年 （平成15年） 6月、東京都中央区築地の高級料亭で石原、棚橋都参与ら8人の会食計341,992円。
2003年 (平成15年) 3月、石原、特別秘書・高井英樹、民放テレビプロデューサーの3人が中央区銀座の割烹料理店で行った会食計58,065円の計約34万1000円の飲食費を支出した2件である。
78件中67件は住民監査請求の期限が過ぎているとしたり、残りの9件については棄却した。
2007年 （平成19年） 1月30日、東京地方裁判所の鶴岡稔彦裁判長は2件分の計約40万円については「社会通念を逸脱する違法な支出にあたる」と認定し、石原と特別秘書に対し同額を都に返還するよう命じた。
原告側は請求が容認されなかった残件について控訴したが東京高等裁判所は1件のみを認める判決に変更。また最高裁判所 (中川了滋裁判長) も2009年5月20日、原告の上告を不受理とした。
現金2000万円受け取り疑惑
石原が元衆院議員や支援者ら計3人 (糸山英太郎、水谷建設元会長の水谷功、埼玉県の石材業者T) が用意した現金2000万円を受け取りながら、政治団体の政治資金収支報告書に記載していなかったと共産党機関紙である「赤旗」が主張し、「都内の男性ら」が、石原と資金管理団体の会計責任者を務める特別秘書の2人について、政治資金規正法違反の疑いで東京地検に告発状を提出した。
石原は料亭で元衆院議員らと会食したことを認めているが、現金については「疑惑は一切ない」と全面的に否定し、宴席に同席した糸山も「焼酎は渡したが、現金など渡すわけがない」「作り話」としている。
一方、同じく同席した水谷は金銭授受について「直接はやってない。Aさん (女性経営者) が用意してた」と、女性経営者が500万円を立て替えたことし、2000万円の金銭授受についても「その話は聞いた」「 (石原は) そりゃ、感謝してたわな!」「 (宴席後は) みんな上機嫌だった」と話したと『週刊朝日』 (2006年12月29日号) は伝えた。
東京マラソン
石原の主導で2007年 （平成19年） から始まった東京マラソンに関して、次男・石原良純がフジテレビからスペシャルサポーターとして現場での司会と選手などへのインタビューを担当した。
良純は今回の出演を依頼される以前に石原から「何かあったら広報として力を貸してくれ。頼むよ」と言われていたことをフジテレビの広報ページで語っている[96]。石原が良純に協力を依頼した後にフジテレビ出演が決まったことから、「週刊朝日」は石原とフジテレビの関係に疑問を呈した。
選挙対策と見做された花粉症対策ポスター
2007年 （平成19年） に入ってから、"STOP花粉"という文字と石原の写真が大きく写った花粉症対策のポスター5万2000枚が、都内23区と全ての市町村に配布された。
東京都森林課により製作され、デザイン、印刷等に要した費用は227万円である。石原は都庁における花粉対策会議の席上「自分ができることをしたい」と積極的な姿勢を示し、15の図案から自身の顔が一番大きく写っている図の採用を決めた。
この「顔写真ポスター」に対し、中央区など7つの区や町内会が、選挙運動期間中の候補者や政治団体による文書図画の頒布を禁じた公職選挙法第146条に抵触する恐れがあるとして、掲示板への掲載を拒否していたが、残りの16区や町内会は問題がないとして掲載していた。
これが石原新太郎の表面上の疑惑であるが、何回かにつけて握りつぶされた裏の悪行を暴露します！
