1.【機能・実用性】
細かな点を挙げてみると限りがないのですが、求めているものは"クロスバイク"というジャンルのスポーツタイプの自転車です。
3×9段のマウンテンバイクに乗ってますが、街乗り中心なので、そこまで必要性は感じておらす、2×7段ぐらいでも大丈夫でと思っています。
フロント側はシングルギアでも大丈夫だと思います。
乗車中に適切なギヤ比を選択する際に(必要以上に気を付けなく)直感的でシンプルなギヤセレクトができるので、マウンテンバイクの上級モデルの一部や近頃はやりの"ファットバイク"ではフロントはシングルでリア側が10段以上という組み合わせもあるようです。
※但し、そのような場合、"チェーン"が普通のものよりも細めのものが使われているようです。