あ……ありがちな話だ（ぉ

片隅にFDD作成用の9801とか、制御用に98シリーズとか……えぇ、N88-BASICで制御されている機材のために「N88-BASICの乗っかった98シリーズは無いか」なんて聞かれたこともありました。

私は、自宅のシステムをWindows7メインで移行させつつありますが＠ITmedia
http://www.itmedia.co.jp/enterprise/articles/1311/29/news040.html

つまるところ、アプリケーションとデータの移行さえ出来るならば、自分でWindows8.1でも何でも対応できるし可能なレベルだから（そして、仮想環境用のシステムイメージも作ってある……特に95とか98とかパッケージ残してあるし）なんですよね。

今、下手にWindows7で更新するよりも最初から8か8.1で更新を行い、新しいUIとデスクトップモード＆アプリケーション（秀丸スタートメニューとか色々）に慣れてしまった方が、サポートサイクル的にも以降のシステム入れ替えにも混乱が無くて良いのかも知れません。
ソノ辺り、仮想環境に8.1評価版をぶち込んでカスタマイズ性なんかも検証してから語りたい吐露ですね（まぁ、8.1なんか突っ込んでもデスクトップモード固定のカスタマイズテンプレートを作るのですが）

まぁ、PCなんて使い潰して居る自分ですが、稼働時間次第だけれど２～３年周期で段階的に入れ替えた方が良いでしょう。
何故かというと、分解してマザーボードや電源ユニットの中を確認すると良く分かるのですが、電源のコンデンサなんかは痛んで下手するとお漏らしが始まっていたりします。
なので、自分個人であればパーツ交換と物理的ドライブ入れ替えで対応する様なケースでも、会社のデータが吹き飛んだとか、データ量が凄いと目も当てられない（自分でも、TB級HDD多数の構成なので複製だけで1日じゃ終わらないのだ）ので、最大限手間のかからない移行を考えないと地獄を見ますよと言うお話ですな。
モバイル云々とか、要らん人は全く不要だし、まだまだ紙と印鑑じゃなければ成り立たない事も多々ありますので。

ふと思ったのは、こうした機会を利用してクライアントなんか何でも良い（文字通り、利用できるなら吹き飛んでも直ぐに買い換えて使い潰す）パターンを作るのが一番なんだと思います。
その上で、バックアップと復元環境はしっかりと（えぇ、キチンと二重に、業務ならテープストリーマも使いたい所）しないと飛んだとき首を括るハメになるよと。