ま、アップグレードはしない方が良い

メーカー品だと特にやらない方が良いですね。
アップグレードなんかするくらいなら、普通に新規に一台調達した方が良いと思います実際（＾＾；

OSのUPDは、割とトラブルを起こしやすいし＠WiredVision
http://wiredvision.jp/news/200909/2009090221.html

OSのディスクを入れ替えて、事実上のクリーンインストールという過去に出来た手法がとれない以上は無理がありますから。
過去の環境がある上の上書きしか選べないなら、普通に現行機を予備機に回してもう一台追加する方が結果的に手間がないし予備機も確保できる（ま、大部分の人には不要でしょうが）と考えましょうｗ

値段的に見ても、OEM版が出てから新造するなりしたほうが安上がりだったりするし……実際に必要か否かも考える必要があるでしょう。
もちろん、たとえば貴方が使っているPCが、Pentium4の3Ghzだったりコアを二つ封入したPentiumDだったりするならば、現行のマシンを始末して買い換えた方がよいかと思います（で、キャンペーンでもやっている所で買って、サブとしてXPのNetBookを安く調達できれば万々歳）

結局の所、その人の利用状況と使い方次第で無数に広がる訳です。
大多数の人にとって、あえて買うというチョイスは無いでしょうね。Vistaマシンを買っていて、UPDディスクが付いてきたならばUPDすべきでしょうけれども……本当にUPDが必要か否かよく考えましょう。


PS.
さて、OEMパッケージ版は幾らくらいになるかなぁ？
割と縛りがきつそうではありますが、ProfessionalEditionで2万前後になるのではないでしょうか。
ヘタにUPD版を購入し、XPからアップグレードをするくらいなら待った砲がよいかなと思う次第です（ま、自作ないしデスクトップならばという限定付きですが）