“Do you”や“Is it”で始まりYes、Noで答える形式と、What、Who、Why、Where、When、Howのいわゆる「5W1H」で始まり記述式で答える形式の二通りの疑問文があることは、英語授業のかなり初期の段階で習った記憶がありませんか？
What do you know? とか Do you know what it is? とか What is it that you know? なら習った気がするけど・・？ You know what? だって？？ ふつうの文章の最後に疑問の副詞の whatつけりゃ疑問文になるわけ？ こんなの聞いたことねえぞ？「あなたは知る、何を？」だぁ？なんだこりゃ？
Guess whatって言われても・・、なにをどうゲスしろってぇの？ Whatと言っておきながら疑問符も無く、疑問文でもないわけ？ ゲスの勘ぐり？ オー、サブ～！
言葉なんてものは、しょせん理屈どおりでないもののようです。なまじ勉強したことが、かえって邪魔をして理解の妨げになることが往々にしてあるものです。
ねぇねぇねぇ、聞いて聞いて。知ってたぁ？
チョット、チョットぉ、聞いてよーッ！そんなのってアリーっ？
あのさぁ、ここだけの話だけどさぁ！
オイ、知ってるか？オマエ。オマエだけに言うけどさぁ。
大体こんなニュアンスで、会話のスタートに出てくる「慣用句」とでも思ってください。特に言葉のもつ本来の意味は薄れていて、疑問形や命令形であっても応じる必要は無く、フツーにWhat? 程度の相槌を打っておけば十分です。相手も相槌を期待せずドンドン先に話を進める場合のほうが多いくらいです。反応するだけ馬鹿らしいようなものです。
Boss：You know what? （語尾上がる） （または Guess what .語尾下がる
私： What? （平板、または語尾やや下がる）
Boss：The computer in the office has been out of order since this morning.
私： That’s funny. I have fixed the bug last night before going home, though
Boss：Guess what. I’ll have John fix it tonight before he hits the road.