こちらが目覚めたとき、サーバー、メインPCとも起きてました。
サーバーのログを見ると、寝てません。メインPCも起きているということは、コマンドを実行していない可能性が大。
もう一度、確実に動作するか検証しました。
サーバーがクローンジョブでお休みに入るか。→権限の問題のようですので、crontabに直接(お勧めではないらしい)書いてみた。→OK
メインPCからWOLパケットが飛んでいるか。→ログオンしないと実行しない設定になっていました。→ログオンなしでも実行に変更→サーバーを起こして、自分は寝ました。OK
完了です。今晩から11時にサーバーは睡眠に入り、翌朝5時に目覚めるようになるでしょう。ちゃんと動作しているか、検証が難しい。誰か見ていてください。