Word 「ドキュメント管理サーバー ファイル用のオフライン編集オプション」で、「チェックアウトしたファイルの保存先」を、「いったんチェックアウトして編集したものを保存するとき」と読んでしまうと、迷路に誘い込まれます。
チェックアウトしたファイルは、編集前から保存場所を決めておかなければならなかったのです。
旅の宿泊先でチェックアウトしてから、いきなり歩き出すのは風来坊のすることです。
次の行き先を誰かの記憶に残るようにしておけば、旅先の異変に備えることができます。
山小屋などでは、これは必須のことがらです。
チェックアウトして編集を始めたとき、保存先をはっきりさせておかなければ、自動保存機能も働きようがありません。
この保存先を、SharePoint を使う場合に作られる「\SharePoint 下書き」フォルダーにするか、それとも別の場所を選ぶか、Office を使い始めたときに作られているドキュメントキャッシュのフォルダーにするか、いずれにしてもはっきり認識しておきなさい、もしわからなくなったらここに来ればわかるから、というような親切なオプションメニュであると思います。