７０年代の後半ごろからその人気に徐々ではあるが翳りが出てきて、１９８０年にChicago XIVを出した後にCBSの契約が切れ、ワーナー系のフルムーン・レーベルに移籍した。
そして１９８２年に新規一転、AOR系の売れっ子プロデューサー、デビッド・フォスターを迎え移籍第一弾のChicago16を出す。
デビュー当時のブラスを全面に出したアグレッシブなジャズ・ロックの芸風からAOR路線に転向したこのアルバムは全米９位、シングル・カットされたHard To Say I’m Sorryはチャート１位に輝き、見事カムバック。
そして、Chicago 16(1982)からChicago 19 (1988)までの４枚のアルバムから編集されたベスト・アルバムが１９８９年に出たChicago Greatest Hits 1982-1989だ。(シカゴのアルバムには公式ベスト・アルバムを含めて発売順にそれぞれ番号が振ってあって、このアルバムはChicago XXにあたる)
この間、オリジナル・メンバーだったピート・セテラがバンドから脱退し、Chicago 18からジェーソン・シェフが新規メンバーとしてバンドに参加したものの、AOR路線は継承されれシングル・ヒットをガンガン出していくことに。
(素直になれなくて、全米１位)
(忘れ得ぬ君に、全米３位)
(スティル・ラブ・ミー、全米３位、ピートはすでにバンドから脱退している)
特にChicago 16と17におけるピートの活躍は著しく、アルバムのキーになったヒット曲の作曲したり、もしくはボーカルで貢献したことがかなり自信になったようで、その後のソロ・デビューに繋がったのかもしれない。
その代わりに、初期にはほとんどの曲を作曲したロバー・ラムの露出が少なくなったのは往年のファンにとっては残念だったかも。
