慶応4年（1868年）4月江戸城無血開城により、海軍副総裁の榎本武揚は、桑名藩主松平定敬、備中松山藩主板倉勝静、歩兵奉行大鳥圭介、旧新選組副長・土方歳三らとともに蝦夷地に向かい、松前藩を攻めて五稜郭に入り、「蝦夷共和国」を樹立した。会津藩家老の西郷頼母も加わっていた。
しかし、蝦夷地の独立を許さない新政府軍の攻撃を受けて、明治3年5月18日（1869年6月27日）降伏した。
その一週間前の5月11日（6月20日）新選組副長だった土方歳三が戦死。享年は近藤勇と同年34歳だった。
2日前の5月16日（6月25日）には中島三郎助が、長男の恒太郎・次男の英次郎・腹心の柴田伸助（浦賀組同心）らと共に戦死。享年49。土方ともに覚悟の討ち死にだった。
中島三郎助は嘉永6年6月（1853年7月）ペリーが浦賀に来航した時浦賀の副奉行として旗艦サスケハナに乗船、ペリーと対面し、蒸気船の構造や大砲など詳細に調べて幕府に造船を建白。翌年の嘉永7年（1854年）には日本初の洋式軍艦「鳳凰丸」の建造にあたり、完成後はその副将に任命された。ペリー来航から16年、目まぐるしい幕末の動乱を生き、函館で最期を飾った。
