飫肥城大手門です。明治２年(1869)当主伊東氏が大手門前の豫章館に移り、明治６年(1873)には、飫肥城内の建物全てが取り壊されてしまいました。この大手門は昭和５３年(1978)６月に樹齢１００年の飫肥杉を使用して復元されました。釘を一切使用せず作られているそうです。飫肥城は飫肥の町の北側、酒谷川と山川を臨む海抜６０ｍほどの丘に建っています。康安２年(1362)砦程度のここに反乱兵士が立てこもりこの地方の豪族土持頼宣が平定したそうです。 鎌倉時代、工藤祐経が源頼朝より日向の地頭職に任ぜられました。それ以来日向の国主として支配してきました。６代目の伊東祐持は足利尊氏より都於郡に三百町の領地をもらい都於郡城を築いたのでした。長禄２年(1458)薩摩の島津氏は伊東氏の南下に備え飫肥城を築き、志布志城の新納忠統を守備に当らせました。文明１６年(1484)伊東祐国が都於郡城から飫肥に出陣し攻略しました。 しかしすぐに城は島津氏に奪回されました。伊東祐国は何回も飫肥城を攻めましたが攻略できず逆に戦死してしまいました。 伊東祐国の子尹祐と島津忠国は和睦しましたが尹祐の子義祐は飫肥城を攻め島津氏との間で奪回が繰り返されました。永禄１１年には義祐の次男祐兵（すけたけ）が城主になっています。 
