「赤坂口の戦」で書いた老中・小笠原長行は遡れば小倉藩・小笠原家とルーツを同じくする。
徳川家康の女婿・小笠原秀政と嫡男・忠脩が関ヶ原で戦死したため二男・忠眞が宗家となり小倉藩主となった。(忠脩の系は中津藩主となる)
忠眞の次弟・忠治は杵築藩主となり、後に三河吉田藩→遠江掛川藩→陸奥棚倉藩→肥前唐津藩と数代毎にその領地を替えている。
長行は陸奥棚倉から肥前唐津に移封した長昌の子であるが、長昌から四代養子が入っているが三代が若くして亡くなっている。
長行は庶子あつかいされ、最後の藩主長国の養嗣となり、幕府の要職を勤め老中に上り詰めた。
幕府の長州征討(四境戦争)において小倉戦争の総督を務めた長行は、将軍家茂の死の報を得て戦線を離脱するという暴挙により、結果として本家ともいうべき小倉藩小笠原家に甚大なる混乱を招いた。世子を守って多くの小倉藩の人々が熊本を目指して苦難の逃避行を続けた。
細川家三代の忠利室千代姫は小倉藩主・忠眞の妹であり深い係わりを持っている。
忠知の子に長定(二代・長矩弟)がおり、その子長賢が細川家家臣・小笠原家の初代であり老中・小笠原長行と同根である。
多宮を名乗る人物が数代あり、小笠原多宮家と呼ばれている。
ガラシャ夫人の介錯役を務めた小笠原少齋の流れは「備前家」と呼ばれていて、全くの別流れである。