(埼玉県比企郡吉見町南吉見 国指定史跡)
市野川を天然の堀とし、武蔵国南方を見渡せる比企丘陵縁端に築かれた平山城である。応永六年(1399)上杉氏臣上田友直によって築城され、その後、天文六年(1537)小田原城を出陣した北条氏綱は、上杉朝定の川越城を攻略し、この松山城も攻め入ったものの撃退されている。その際、ときの城主難波田憲重が北条氏勢の山中主膳との間で、風流合戦と呼ばれる問答が行われ、「あしからじ よかれとてこそ 戦はめ なにか難波田の 浦崩れ行く」「君おきて あだし心を 我もたば 末の松山 波もこえなん」と詠んだとされる。川越城を失った上杉朝定は松山城に入城し城郭を拡大する。然し、天文十四年(1544)川越夜戦で朝定と難波田が討死すると、北条氏綱の子氏康ものとなったが、間もなく難波田憲重の婿であった上杉氏臣太田資正が奪回し、縁戚である上田朝直が城代になるものの、朝直は北条氏に寝返り再び北条氏のものになった。永禄四年(1561)には上杉謙信が奪取して太田資正を城代にするが、永禄六年(1563)北条氏康と武田信玄の連合軍の攻撃により、三度北条氏のものとなった。天正十八年(1590)になると、豊臣秀吉の小田原征伐により、ときの城主上田憲定は小田原城に籠城し、北条氏臣下二千三百名が松山城に籠城、前田利家上杉景勝勢に包囲され松山城は落城した。そして、徳川家康が関東移封すると、松平家広が入城。慶長六年(1601)松平忠頼のとき遠江浜松に移封となり松山城は廃城となった。
ササ郭
主郭
主郭土塁
次郭
春日郭
馬出
春日郭三郭間堀
三郭